Sinatral oli teatavasti nõrkus näitlejannade vastu ning armulugusid oli tal oma nelja abielu vahel lisaks Monroe’le veel väga erinevate maailmaklassi staaridega: Lana Turneri, Judy Garlandi, Lauren Bacalli, Juliet Prowse’i ja Angie Dickinsoniga. Armulugu Monroe’ga lõppes aga eriti kurvalt — naise eksabikaasa Joe DiMaggio ei lubanud Sinatrat isegi naise matustele.

Sinatra ja Monroe kohtusid 1954.aastal, kui Sinatra oli ikka veel abielus Ava Lavinia Gardneriga. Suhet alustasid nad 7 aastat hiljem, 1961.aastal ning see kestis kõigest paar kuud. Siiani on üldlevinud mulje ja arusaam, et Monroe oli mehesse oluliselt rohkem kiindunud kui mees temasse. Uues elulooraamatus pööratakse see teooria täielikult pea peale.