Eesti telelegendi särav karjäär tõi talle au ja kuulsust - kuid mitte ainult. Karisma ja intellekt teenisid Otile tema eluajal krõbedaid rahasummasid, mis aga tulid läbi kirevate ning sageli ebamugavate eluseiskluste.

Alates 1988. aastast sisustas Urmas Ott nelja aasta jooksul suure osa oma ajast räpastes, kuse järele haisvates rongides ja kipakates lennukites, mis teda üle laia kodumaa suure publiku ette esine­ma viisid. Rahvas ootas ja armastas Otti ühtmoodi nii Tallinnas ja Moskvas kui ka Krimmis ja Uuralite taga, kus asuvate linnade nimesidki siinmail varem polnud kuuldud. Sest peale, kui Urmas Ott "Teletutvuse" kaudu üle Nõukogude Liidu kuulsaks sai, hakkas talle aina sadama kutseid loomingulistele õhtutele Venemaa suuremates ja väiksemates linnades. Mida rohkem kogunes esinemisi, seda julgemalt võis Ott honorari küsida. Need polnud saated, millega Ott suure osa oma varandusest teenis, vaid alguses needsamad loomingulised õhtud ning hiljem juba "Teletutvuse" raamat, mis tema 250 miljoni austaja pärast Venemaal anti esmalt välja just venekeelsena. Ehkki Urmas Reitelmann, kes ETVs töötades Otiga garderoobi jagas, mäletab Otti kirumas Vene kirjastajat, et need, kuradid, panevad suure hulga rahast oma taskusse, maksti mehele siiski suuri summasid, ja mitte rublades, vaid dollarites.